退職・転職で損しないためのお金のチェックリスト

最終更新日: 2026-07-12

退職や転職は人生の中でも大きな決断ですが、実は「いつ」「どう」辞めるかによって、手元に残るお金が数万円〜数十万円単位で変わることがあります。この記事では、退職前に確認しておきたいお金のポイントを、時系列に沿ってチェックリスト形式で紹介します。

1. 退職のタイミングを確認する

健康保険・厚生年金の資格を失う日は「退職日の翌日」で、その月の社会保険料が発生するかどうかは、資格喪失日がどの月に属するかで決まります。月の最終日に在籍しているか、その前日に退職するかで、天引きされる社会保険料が1ヶ月分変わることがあります。ただし、退職後の健康保険・年金の切り替え方によっては単純に「得」とは言えないケースもあるため、退職タイミング損得計算機で具体的な金額を確認したうえで判断することをおすすめします。

2. 退職金にかかる税金を把握する

退職金には「退職所得控除」という大きな非課税枠があり、勤続年数が長いほど控除額も大きくなります。控除額を超えた部分についても、通常の給与よりかなり軽い税負担で済むよう「2分の1課税」という仕組みが用意されています。勤続年数が20年を超えると控除額の増え方も大きくなるため、退職金の見込み額と勤続年数がわかれば、退職金の税金(退職所得控除)計算機でおおよその手取り額を事前に確認できます。

3. 次の仕事が決まっていない場合は失業保険を確認する

退職後すぐに次の仕事が決まっていない場合、雇用保険の「基本手当」(いわゆる失業保険)を受給できる可能性があります。もらえる金額は離職前の賃金の50〜80%程度、受給できる日数は離職理由(自己都合か会社都合か)と被保険者期間によって90日〜330日の幅があります。2025年4月の制度改正で、自己都合退職の場合の給付制限期間も原則1ヶ月に短縮されました。失業保険(基本手当)シミュレーターで、離職理由別のおおよその受給額・日数を確認できます。

4. 体調を崩して退職・休職を検討している場合

体調不良が退職を考えるきっかけになっている場合は、失業保険ではなく、まず健康保険の「傷病手当金」の対象にならないか確認しましょう。傷病手当金は、病気やケガで働けない期間の生活を支える給付で、標準報酬日額の2/3が、通算1年6ヶ月まで支給されます。退職後も一定の条件を満たせば継続して受給できるため、退職前に傷病手当金シミュレーターで目安額を確認し、主治医や会社の担当窓口に相談することをおすすめします。

5. 退職後にやるべき手続きを忘れない

退職後は、次の転職先が決まっているかどうかで必要な手続きが変わります。転職先が決まっていない場合は、国民健康保険への切り替え(または健康保険の任意継続)、国民年金への切り替え、住民税の納付方法の変更(給与天引きから普通徴収への切り替え)などが必要になります。特に住民税は、退職した年の分がまとめて請求されるケースがあるため、退職後にまとまった金額が必要になる可能性を事前に把握しておくと安心です。

このサイト(はたらくお金ノート)では、ここで紹介した制度をもとにした無料の計算ツールを複数公開しています。退職を検討し始めた段階で、一度ご自身の状況を数字で確認してみることをおすすめします。